Томас Бенджамин Кеннингтон изучал живопись в Ливерпульской школе искусств (окончил её с золотой медалью), в Королевском колледже искусств в Лондоне и Академии Жюлиана в Париже. Экспонировал свои произведения в королевской Академии искусств в 1880–1916 гг, также регулярно выставлялся в Королевском обществе британских художников (RBA) и галерее Grosvenor. Кеннингтон был членом-учредителем и первым секретарем Нового английского Художественного Клуба (с 1886) и основателем Имперской Лиги Искусств, целью которой была помощь художникам и защита их интересов. На всемирной выставке Universelle в 1889 г выиграл бронзовую медаль. Его сын, Эрик Кеннигтон (1888–1960), был также художником, иллюстратором и скульптором.